2-(2',4'-dinitrobenzenesulfonyl)-5-chlorosalicylaldehyde azine | 1613187-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dinitrobenzenesulfonyl)-5-chlorosalicylaldehyde azine
• CAS: 1613187-95-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₄O₈S
• 分子量: 504.864
• InChiKey: BLBZOUFEUHKXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  174.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dinitrobenzenesulfonyl)-5-chlorosalicylaldehyde azine 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 反应 0.5h， 生成 5-chlorosalicylaldehyde azine 、 2-({2,4-Bisnitrophenyl}sulfanyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 、 二氧化硫
  参考文献：
  名称：

  基于AIE和ESIPT方法的用于间接检测β-内酰胺酶的荧光探针的简单设计†

  摘要：

  开发了新型荧光探针DNBS-CSA，用于照亮β-内酰胺酶。探针设计基于具有三步反应的间接检测方法。β-内酰胺酶可与其底物的内酰胺（头孢唑啉钠）反应生成仲胺，从而引发自发消除反应并提供硫醇化合物。硫醇可进一步与DNBS-CSA的磺酸酯基反应，释放出水杨醛嗪衍生物（CSA）），同时具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）的特性。先前报道的β-内酰胺酶探针需要底物β-内酰胺环部分与探针共价连接，由于β-内酰胺环的复杂结构，使得探针合成困难。相反，根据我们的间接检测方法，DNBS-CSA不再需要对β-内酰胺环进行修饰。在水溶液中，β-内酰胺酶荧光定量的线性范围是0–10 mU mL -1。此外，由于CSA的AIE特性，还可以在试纸上用DNBS-CSA检测β-内酰胺酶。

  DOI：

  10.1039/c8tb00414e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛腙 、 2-(2',4'-dinitrobenzenesulfonyl)-5-chlorosalicylaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(2',4'-dinitrobenzenesulfonyl)-5-chlorosalicylaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for thiols based on aggregation-induced emission and its application in live-cell imaging

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.020