Methyl 2-diazo-2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate | 1198328-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-diazo-2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate
• CAS: 1198328-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: JQIZZMOFCCAWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-diazo-2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-t-butyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions

  摘要：

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo902089e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-diazo-2-[2-(2,2-dimethylpropylideneamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions

  摘要：

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo902089e