(3aS,5R,11bS)-6,7,11-trimethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one | 859234-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aS,5R,11bS)-6,7,11-trimethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
• 英文别名: (11S,15S,17R)-2,4,9-trimethoxy-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1,3(8),4,6,9-pentaen-13-one
• CAS: 859234-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LACDYMAYULJGSA-RJVCPDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,11bS)-6,7,11-trimethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 nanaomycin D
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3aS,5R,11bS)-6,7,11-trimethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505

文献信息

• Formal synthesis of nanaomycin D via a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone
  作者：Najmah P.S. Hassan、Briar J. Naysmith、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.014

  日期：2015.9

  A formal total synthesis of nanaomycin D has been achieved. The strategy employed made use of a one-pot cyclisation–stereoselective reduction of a hydroxyketone to install the pyranonaphthalene moiety after execution of a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone as the Michael acceptor to append the γ-lactone ring. The chirality in the chiral enone-lactone was established using a Sharpless

  已经完成了纳那霉素D的正式全合成。采用的策略是利用一锅环化-羟基酮的立体选择性还原，在使用手性烯酮-内酯作为Michael受体并附接γ-内酯环的Hauser-Kraus环空反应完成后，安装吡喃并萘部分。使用Sharpless不对称二羟基化作用建立手性烯酮内酯中的手性。本文所用的烯酮-内酯代表用于构建其他含吡喃并萘醌的γ-内酯的有吸引力的手性合成子，所述吡喃并萘醌如灰黄霉素A和克霉霉素A。