1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol | 859234-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol
• CAS: 859234-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: XUZSKYAANFQPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3aS,5R,11bS)-6,7,11-trimethoxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4,5-三甲氧基萘 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到1-(1,4,5-Trimethoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505