julolidine rhodol triflate | 1224696-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: julolidine rhodol triflate
• CAS: 1224696-74-5
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 543.52
• InChiKey: QYJJDIZWHLNMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  julolidine rhodol triflate 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 在 高氯酸 、 磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 julolidine rhodol triflate
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397

文献信息

• <i>N</i>-Cyanorhodamines: cell-permeant, photostable and bathochromically shifted analogues of fluoresceins
  作者：Lukas Heynck、Jessica Matthias、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1039/d2sc02448a

  日期：——

  N-Cyanorhodamines – photostable, cell-permeant analogues of fluoresceins – provide fast labelling kinetics with the HaloTag protein and background-free images in multicolour super-resolution microscopy.

  “N-氰基玫瑰红素”是荧光素的稳定、透过细胞膜的类似物，具有与HaloTag蛋白快速标记动力学和多色超分辨率显微镜下无背景的图像。”
• A Palette of Fluorescent Probes with Varying Emission Colors for Imaging Hydrogen Peroxide Signaling in Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Calvin Huynh、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja1014103

  日期：2010.4.28

  We present a new family of fluorescent probes with varying emission colors for selectively imaging hydrogen peroxide (H2O2) generated at physiological cell signaling levels. This structurally homologous series of fluorescein- and rhodol-based reporters relies on a chemospecific boronate-to-phenol switch to respond to H2O2 over a panel of biologically relevant reactive oxygen species (ROS) with tunable excitation and emission maxima and sensitivity to endogenously produced H2O2 signals, as shown by studies in RAW264.7 macrophages during the phagocytic respiratory burst and A431 cells in response to EGF stimulation. We further demonstrate the utility of these reagents in multicolor imaging experiments by using one of the new H2O2-specific probes, Peroxy Orange 1 (PO1), in conjunction with the green-fluorescent highly reactive oxygen species (hROS) probe, APF. This dual-probe approach allows for selective discrimination between changes in H2O2 and hypochlorous acid (HOCl) levels in live RAW264.7 macrophages. Moreover, when macrophages labeled with both PO1 and APF were stimulated to induce an immune response, we discovered three distinct types of phagosomes: those that generated mainly hROS, those that produced mainly H2O2, and those that possessed both types of ROS. The ability to monitor multiple ROS fluxes simultaneously using a palette of different colored fluorescent probes opens new opporunities to disentangle the complex contributions of oxidation biology to living systems by molecular imaging.