[(S)-3-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 204932-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(S)-3-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 204932-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PSJMGHWRTGHSKE-AODWJNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(2-phenylethylamino)-2-vinyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过γ-烷氧基烯丙基锡烷与亚胺的分子内反应，非对映和对映选择性合成β-氨基环醚。

  摘要：

  分子内路易斯酸介导的在碳链末端带有a基的γ-烷氧基烯丙基锡烷1、2和14的环化作用，分别分别提供了相应的反式β-氨基环状醚3a，4a和15。具有（R）-（+）-1-苯基乙胺作为手性助剂的路易斯酸介导的γ-烷氧基烯丙基锡烷5的环化，以非常高的化学收率提供了具有非常高的非对映体过量（de）的反式β-氨基环醚6a 。在手性钛-BINOL配合物9的存在下，γ-烷氧基烯丙基锡烷与亚胺7的不对称环化主要得到具有高对映体过量（ee）的顺式β-氨基环状醚8b。

  DOI：

  10.1021/jo9903398
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-dihydro-pyran-3-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-3-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过γ-烷氧基烯丙基锡烷与亚胺的分子内反应，非对映和对映选择性合成β-氨基环醚。

  摘要：

  分子内路易斯酸介导的在碳链末端带有a基的γ-烷氧基烯丙基锡烷1、2和14的环化作用，分别分别提供了相应的反式β-氨基环状醚3a，4a和15。具有（R）-（+）-1-苯基乙胺作为手性助剂的路易斯酸介导的γ-烷氧基烯丙基锡烷5的环化，以非常高的化学收率提供了具有非常高的非对映体过量（de）的反式β-氨基环醚6a 。在手性钛-BINOL配合物9的存在下，γ-烷氧基烯丙基锡烷与亚胺7的不对称环化主要得到具有高对映体过量（ee）的顺式β-氨基环状醚8b。

  DOI：

  10.1021/jo9903398

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino cyclic ethers via the intramolecular reaction of γ-alkoxyallylstannane with chiral imine
  作者：Jung-Youl Park、Choul-Hong Park、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10866-8

  日期：1998.3

  The Lewis acid mediated cyclization of gamma-oxygen substituted allylic stannane 1, having a chiral imine group at the terminus of the carbon chain, afforded trans beta-amino cyclic ether 2 with very high to good diastereoselectivities in high chemical yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.