(Z)-8-hydroxyoct-6-enenitrile | 126389-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-8-hydroxyoct-6-enenitrile
• CAS: 126389-95-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FSCWHURKXBUHRW-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-hydroxyoct-6-enenitrile 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-7-cyano-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)heptyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇的对映体选择性氧化还原-中继Heck炔基化反应，以达到炔丙基立体中心。

  摘要：

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201703089
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-heptyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (Z)-8-hydroxyoct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备纯手性反式二取代环戊烷的新途径

  摘要：

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80503-7

文献信息

• Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines
  作者：Ana Bahamonde、Buthainah Al Rifaie、Victor Martín-Heras、Jamie R. Allen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b03438

  日期：2019.6.5

  Herein we describe the development of a Pd-catalyzed enantioselective Markovnikov addition of carbamates to allylic alcohols for the construction of α-tertiary and α-secondary amines. The reaction affords a range of β-amino alcohols, after reduction of the aldehyde in situ, which contain a variety of functional groups in moderate yields and moderate to good enantioselectivities. These products can

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。
• LEVINE, SAMUEL G.;BONNER, MARY PAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4767-4770
  作者：LEVINE, SAMUEL G.、BONNER, MARY PAT

  DOI：——

  日期：——