1,3,5,6-tetramethylbenzo[b]heptaleno[2',1': 4,5]benzo[1,2-d]thiophen-9-ol 10,10-dioxide | 1258329-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,3,5,6-tetramethylbenzo[b]heptaleno[2',1': 4,5]benzo[1,2-d]thiophen-9-ol 10,10-dioxide
• CAS: 1258329-44-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₃S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: RCYMGBCDELMYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethyl-benzo[a]heptalene 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-benzyl-2-methoxy-7,8,10,12-tetramethylbenzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基-3-（苯基磺酰基）苯并[a]庚烷的苯甲酰基上的烷基化反应–秋水仙碱的模型化合物

  摘要：

  研究了3-（X-磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇（X = Ph，吗啉-4-基）及其二甲醚的烷基化反应。二醇在水性介质中与K 2 CO 3 / MeI形成1-甲基化苯并庚烷，但收率不超过20％（表1）。另一方面，2,4-二甲氧基苯并[ a ]庚烷可以很容易地在C（3）上用BuLi进行锂化，然后用烷基碘进行处理，从而以高收率得到3-烷基化形式（表2）。令人惊讶的是有两个当量的反应。或更多的t- BuLi，因为C（4）处的烷基化伴随着C（3）处X-磺酰基的还原消除（表3）。在过量的MeLi存在下，2,4-二甲氧基-3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚烷的过程也最令人兴奋。在C（4）处将MeO与Me交换后（方案6），在形成4-苄基-2-甲氧基苯并[ a ]庚烯并伴随C（3）磺酰基损失的情况下发生重排（表4）。）。在X =吗啉-4-基的情况下，不会发生重排。但是，类型E的中间体苄基阴离子（方案8）很容易与空气中的O

  DOI：

  10.1002/hlca.201000191