(E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 186039-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 186039-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: VZFYIURHZDVBMS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以600 mg (15%)的产率得到(E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Styryl benzimidazole derivatives

  摘要：

  本文公开了以下式子的化合物：其中，R为苯基或取代苯基；或R为呋喃基、吡啶基或喹啉基；R1和R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或芳氧基羰基；R3为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R4和R5为氢或烷基；或其药学上可接受的盐，其可用作平滑肌细胞增殖抑制剂。

  公开号：

  US06444694B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diamino-6-methylbenzoic acid 、 Methyl-(3,4-dimethoxy)-cinnamoimidate hydrochloride 、 甲醇 在 甲醇 作用下， 反应 48.0h， 以to obtain 3.8 g (56% yield) of the title compound as yellow solid, m.p. 185-188° C的产率得到(E)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Styryl benzimidazole derivatives

  摘要：

  本文披露了以下式子的化合物：其中R是苯基或取代苯基；或R是呋喃基，吡啶基或喹啉基；R1和R2分别是氢，卤素，烷基，烷氧基，硝基，羧基，烷氧羰基或芳氧羰基；R3是氢，烷基，芳基或芳基烷基；R4和R5是氢或烷基；或其药学上可接受的盐，其可用作平滑肌细胞增殖的抑制剂。

  公开号：

  US06444694B1

文献信息

• STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0830345A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US6444694B1
  申请人：——

  公开号：US6444694B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• [EN] STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] DERIVES DE STYRYL BENZIMIDAZOLE INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION DES CELLULES MUSCULAIRES LISSES
  申请人：——

  公开号：WO1996039391A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  [EN] Disclosed herein are compounds of formula (I) or (II), wherein R is phenyl or substituted phenyl; or R is furyl, pyridyl or quinolinyl; R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, carboxyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; R4 and R5 are hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.
  [FR] Composés de formule (I) ou (II), dans lesquelles R est phényle ou phényle substitué; ou R est furyle, pyridyle ou quinolinyle; R1 et R2 sont hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, nitro, carboxyle, alcoxy-carbonyle ou aryloxycarbonyle; R3 est hydrogène, alkyle, aryle ou arylalkyle; R4 et R5 sont hydrogène ou alkyle; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable, servant d'inhibiteurs de la prolifération des cellules musculaires lisses.