3α-Hydroxy-7α-acetoxy-12-oxo-5β-aetiansaeure-methylester | 99114-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-7α-acetoxy-12-oxo-5β-aetiansaeure-methylester
• 英文别名: 7α-Acetoxy-3α-hydroxy-12-oxo-5β-aetiansaeure-methylester；7α-acetoxy-3α-hydroxy-12-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；7α-Acetoxy-3α-hydroxy-12-oxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 99114-47-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: UGIWXETYIZANEX-JXBXGFPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-7α-acetoxy-12-oxo-5β-aetiansaeure-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507

文献信息

• Chemical Degradation of Sarverogenin, Proof for the Presence of the Steroid Carbon Skeleton. Glycosides and Aglycones, 335th Communication
  作者：Andr� Lardon、Tadeus Reichsten

  DOI：10.1002/hlca.19870700403

  日期：1987.7.8

  Chemical degradation of sarverogenin (1) to several bile-acid derivatives of known structures is described. This is a proof that 1 contains the normal tetracyclic steroid skeleton, and that the structure suggested for 1 by Fuhrer et al. [3] on the basis of spectral data is correct.

  描述了沙维原蛋白（1）的化学降解为几种已知结构的胆汁酸衍生物。这是一个证明，1包含正常四环甾族化合物骨架，并且该结构建议1由元首等。[3]在光谱数据的基础上是正确的。