Spiro[7H-benzo[c]fluorene-7,1a(2)-cyclopentan]-2a(2)-one | 202325-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Spiro[7H-benzo[c]fluorene-7,1a(2)-cyclopentan]-2a(2)-one
• 英文别名: spiro[benzo[c]fluorene-7,2'-cyclopentane]-1'-one
• CAS: 202325-68-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: YQLBTGNYULUOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[7H-benzo[c]fluorene-7,1a(2)-cyclopentan]-2a(2)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.7h， 以100%的产率得到spiro[benzo[c]fluorene-7,2'-cyclopentane]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  Facial selectivities of benzofluorenes bearing a carbonyl, an olefin, or a diene group in spiro geometry. π Spiro substituent effects

  摘要：

  Benzo[b]- and benzo[c]fluorenes bearing a ketone, an olefin, or a diene substituent in spiro geometry were synthesized to characterize the pi facial selectivity, in comparison with that of the sterically biased benzo[a]fluorene system. We found that fully spiro-conjugated dienes show facially selective behaviors as Diels-Alder dienes, the favored direction depending on the aromatic system. This is in sharp contrast to the olefin analogues, which show essentially no preference. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10560-3