3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2-iodobenzoate | 35380-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2-iodobenzoate
• 英文别名: (3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) 2-iodobenzoate
• CAS: 35380-52-0
• 化学式: C₁₄H₈I₂O₄
• 分子量: 494.024
• InChiKey: DAAYFMIYPNVXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine)FeCl₂ 、 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2-iodobenzoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine)FeCl₂(2-I-benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Zhdankin's λ3-Azidoiodane 对烷基 C(sp3)-H 键的铁催化叠氮化机理研究

  摘要：

  报道了铁(II)(pybox)配合物催化C( sp 3 )-H键与Zhdankin's λ 3 -azidoiodane试剂叠氮化机理的深入研究。此前，研究表明，一系列复杂分子的叔和苄基 C( sp 3 )-H 键通过与 λ 3 -叠氮碘烷试剂和铁 (II)(pybox) 催化剂在温和条件下发生高度位点选择性叠氮化反应。条件。然而，该反应的机制尚不清楚。在这里，提出了一系列机械实验，揭示了导致该反应的高选择性和广泛范围的关键特征。这些实验证明了 λ 3的能力-叠氮碘烷试剂在温和条件下进行 I-N 键均裂，形成 λ 2 -碘基和叠氮基自由基，这些自由基从底物上进行高度位点选择性和限速的夺取氢原子。生成的烷基自由基随后与静止状态的铁 (III)-叠氮化物配合物快速结合，该配合物由 λ 3 -叠氮碘烷与铁 (II)(pybox) 配合物反应生成，形成 C( sp 3 ) -N 3键。这一机制得到了以循环伏安法、X

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07330
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 sodium peroxide 作用下， 生成 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iodo Substituents and the Decomposition of Diaroyl Peroxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a029

文献信息

• Alcohol Etherification via Alkoxy Radicals Generated by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Alexandra R. Rivero、Peter Fodran、Alica Ondrejková、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03058

  日期：2020.11.6

  A mechanistically divergent method is described that, employing a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, generates alkoxy radicals from 1°, 2°, and 3° alcohols and allows their use in the functionalization of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. This visible-light photoredox catalysis produces alkyl ethers via 1,5/6-hydrogen atom transfer or aryl ethers via 1,5-addition. This mild methodology

  描述了一种机械发散的方法，该方法使用市售的高价碘（III）试剂，可从1°，2°和3°醇生成烷氧基，并允许它们用于C（sp 3）–H和C的官能化（sp 2）–H键。这种可见光的光氧化还原催化反应通过1,5 / 6-氢原子转移生成烷基醚，或通过1,5-加成生成芳基醚。这种温和的方法为乙缩醛，原酸酯，四氢呋喃和苯并二氢吡喃的合成提供了实用的策略。
• Laser Raman Investigation of Solid State Rearrangement of bis(<i>O</i>-lodobenzoyl) peroxide into 1-(2'-Iodobenzoyloxy)-1, 2-benziodoxolin-3-one
  作者：Kaddi Dwarakanath、R. Burzynski、Paras N. Prasad

  DOI：10.1080/00268948308073716

  日期：1983.10

  Abstract In solid state, the thermal rearrangement of bis(O-iodobenzoyl) peroxide which yields 1-(2'-iodobenzoyloxy)-1,2-benziodoxolin-3-one,is investigated by laser Raman spectroscopy. The intramolecular vibration spectra are used to characterize this chemical rearrangement. The phonon spectra obtained as a function of the rearrangement progress show that, in spite of the reported topotactic nature

  摘要 通过激光拉曼光谱研究了双(O-碘苯甲酰)过氧化物在固态下热重排生成1-(2'-碘苯甲酰氧基)-1,2-benziodoxolin-3-one的过程。分子内振动光谱用于表征这种化学重排。作为重排进程的函数获得的声子光谱表明，尽管报道了反应的拓扑性质，但它是通过异质机制进行的。声子光谱的温度依赖性研究表明，任何光学声子都没有模式软化。因此，没有发现该反应是声子辅助的证据。