methyl 4-oxo-3-(propargyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate | 84782-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-(propargyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-3-prop-2-ynylthiolane-3-carboxylate
• CAS: 84782-85-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: CVTQLQMMYMVUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-(propargyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到propargylpropenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以49%的产率得到methyl 4-oxo-3-(propargyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的具有硫靛基发色团的大环双三唑并

  摘要：

  通过用TPAP-NMO或K 3 [Fe（CN）6 ]对4-氧代四氢噻吩-3-羧酸酯的氧化二聚作用，制备了Bi（4-甲氧羰基-3-氧代硫杂环戊-2-基）衍生物。由于CC双键的（E）-或（Z）-构型和两个立体中心的相对顺-或反-构型，产物以四种非对映异构体的混合物形式获得。红色化合物包含硫靛蓝发色团的原型。它们的双键构型可以通过可见光从（E）切换到（Z）。通过对位点击两个炔丙基官能化的硫杂环戊烷单体-[双（叠氮烷基）苯衍生物，以[Cu（μ-OH）（tmeda）] 2 Cl 2为催化剂，因此，随后的氧化二聚反应生成的大环三唑烷产物仅具有相对（相对）的双（硫代-2-亚烷基）单元SYN构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.107

文献信息

• A novel α-acrylate anion equivalent: a useful synthon for α-substituted acrylic esters
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Fabio Moroder、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1039/c39820001265

  日期：——

  An effiecient preparation of α-substituted acrylic esters is described based on the Dieckmann–Michael retrograde reactions of the C-alkylation product of 4-methoxycarbonylthiolan-3-one (1).

  基于4-甲氧基羰基噻喃-3-酮（1）的C-烷基化产物的Dieckmann-Michael逆反应，描述了一种有效的α-取代丙烯酸酯的制备方法。
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;MORODER, F.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1265-1266
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、MORODER, F.、POLLINI, G. P.、SIMONI, D+

  DOI：——

  日期：——