N-(2-chlorophenyl)-2-chloropropanamide | 21262-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-chloropropanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 21262-07-7
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD08444154
• 分子量: 218.083
• InChiKey: DFYYFDYUOVGYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-59 °C
• 沸点：
  360.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-chloropropanamide 、 1,3-diethyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88.8%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2-[(1,3-diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新巯基黄嘌呤衍生物对人mcf7和k562癌细胞系的抑制作用

  摘要：

  一系列新的2-甲基-2-[（（1,3-二乙基-2,6-二氧代-2-3,3,6,7-四氢-1 H-嘌呤-8-基）硫基] N取代的芳基乙酰胺被合成。这些嘌呤类化合物对乳腺癌（MCF7）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性通过四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-5-的细胞活力测定进行了评估。溴化二苯四唑（MTT）。使用计算机对接实验（LigandFit对接引擎和PMF评分功能）证实了这些结果，该实验预测这些新化合物的抗肿瘤活性可能归因于其有效结合和阻断致癌酪氨酸激酶（特别是bcr / abl）的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2602
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlorpropionylisothiocyanat 、 邻氯苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• AlCl3-Catalysed trans N-acylation of Acetanilides with α-Chloropropionyl Chloride†‡
  作者：H. R. Sonawane、A. V. Pol、B. S. Nanjundiah、A. Sudalai

  DOI：10.1039/a705770i

  日期：——

  trans N-acylation of acetanilides with α-chloropropionyl chloride catalysed by AlCl3 has been shown to occur efficiently, affording 2-chloro-N-phenylpropanamides in preparative yields.

  在AlCl3的催化下，乙酰苯胺与β-氯丙酰氯的N-酰化反应被证明可以高效进行，制备出2-氯-N-苯基丙酰胺。
• Linked pyridinyl-thiadiazoles: Design and synthesis as potential candidate for treatment of XDR and MDR tuberculosis
  作者：Niranjan S. Mahajan、S.C. Dhawale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.039

  日期：2015.9

  Multi-drug resistant (MDR) and extremely drug resistant (XDR) Mycobacterium tuberculosis strains have turned tuberculosis (TB) as "on the verge of eradication" to "most life threatening" disease. Furthermore, synergy with HIV and other immunosuppressive disease have strengthened its prevalence. This research reports small molecule anti-infectives which are specifically potent against several strains and isolates of TB. The hit compound 7f has also proved to be active against almost 25 clinical isolates comparable to marketed anti-TB agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4339618A
  申请人：——

  公开号：US4339618A

  公开（公告）日：1982-07-13