3-甲基-4-(2-嘧啶基)苯胺 | 216060-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-(2-嘧啶基)苯胺
• 英文名称: 3-Methyl-4-(pyrimidin-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-methyl-4-pyrimidin-2-ylaniline
• CAS: 216060-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.22
• InChiKey: RVDVHSPEPYZRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES HAVING COMBINED 5HT1A, 5HT1B AND 5HT1D RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES A ACTIVITE DE RECEPTEUR ANTAGONISTE 5HT1A, 5HT1B, 5HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998050358A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use as CNS agents are disclosed, in which Ra is a group of formula (i), in which P1 is phenyl, bicyclic aryl, a 5- to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a bicyclic heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR1OR11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)cCO2R11, (CH2)cNR10R11, (CH2)cCONR10R11, (CH2)cNR10COR11, (CH2)cCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)cOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, NR10COOR11, CNR10=NOR11, where R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6alkyl and c is 1 to 4; R2 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 where R10 and R11 are as defined for R1; a is 1, 2 or 3; or Ra is a group of formula (ii), wherein P2 and P3 are independently phenyl, bicyclic aryl, a 5- to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a bicyclic heterocyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; A is a bond or oxygen, S(O)m where m is 0 to 2, carbonyl, CH2 or NR4 where R4 is hydrogen or C1-6alkyl; R1 is as defined above for formula (I) or R1 is an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 where R10 and R11 are as defined for R1; and a and b are independently 1, 2 or 3; Y is -NH-, NR5 where R5 is C1-6alkyl, or Y is -CH2- or -O-; V is oxygen or sulphur; D is nitrogen, carbon or a CH group; W is (CR16R17)t where t is 2, 3 or 4 and R16 and R17 are independently hydrogen or C1-6alkyl or W is (CR16R17)u-J where u is 0, 1, 2 or 3 and J is oxygen, sulphur, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S or =CR16-NR17; X is nitrogen or carbon; Rb is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl, trifluoromethyl, C1-6alkoxy, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkyl optionally substituted by C1-4alkyl, or aryl; Rc is hydrogen or C1-6alkyl; and ..... is a single bond when X is nitrogen or a single or double bond when X is carbon.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I), leurs procédés de préparation, leur utilisation comme agents CNS, dans laquelle Ra est un groupe représenté par la formule (i) ou P1 est un phényle, un aryle bicyclique, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre, or un noyau hétérocyclique bicyclique contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre; R1 et hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, COC1-6alkyle, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyle, hydroxyC1-6alcoxy, C1-6alcoxyC1-6alcoxy, C1-6alkanoyl, nitro, trifluorométhyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR1OR11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)cCO2R11, (CH2)cNR10R11, (CH2)cCONR10R11, (CH2)cNR10COR11, (CH2)cCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)cOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, NR10COOR11, CNR10=NOR11, où R10 et R11 sont indépendamment hydrogen ou C1-6alkyle et c est compris entre 1 et 4; R2 est hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalcényl, C1-6alcoxy, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 où R10 et R11 sont tels que définis pour R1; a est 1, 2 ou 3; ou Ra est un groupe représenté par la formule (ii), dans laquelle P2 et P3 sont indépendamment un phényl, un aryle bicyclique, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre ou un groupe hétérocyclique bicyclique contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote ou de soufre; A est une liaison ou oxygène, S(O)m où m est compris entre 0 et 2, carbonyl, CH2 ou NR4 où R4 est hydrogène ou C1-6alkyle; R1 est tel que défini ci-dessus pour la formule (I) ou R1 est un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons éventuellement substitué contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote ou de soufre; R2 et R3 sont indépendamment hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalcényle, C1-6alcoxy, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 où R10 et R11 sont tels que définis pour R1; et a et b sont indépendamment 1, 2 ou 3; Y est -NH-, NR5 où R5 est C1-6alkyle, ou Y est -CH2- ou -O-; V est oxygène ou soufre; D est azote, carbone ou un groupe CH; W est (CR16R17)t où t est 2, 3 ou 4 et R16 et R17 sont indépendamment hydrogène où C1-6alkyle ou W est (CR16R17)u-J où u est 0, 1, 2 ou 3 et J est oxygène, soufre, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S ou =CR16-NR17; X est azote ou carbone; Rb est hydrogène, halogène, hydroxy, C1-6alkyle, trifluorométhyl, C1-6alcoxy, C2-6alcényl, C3-7cycloalkyle éventuellement substitué par C1-4alkyle, ou aryle; Rc est hydrogène ou C1-6alkyle; et ..... est une liaison simple lorsque X est azote ou une liaison simple ou double lorsque X est carbone.

  本文介绍了公式(I)的化合物，其制备方法以及作为中枢神经系统(CNS)药物的用途。其中，Ra是公式(i)的一组，其中P1是苯基、双环芳基、含有1-3个氧、氮和硫的5-7元杂环环或含有1-3个氧、氮和硫的双环杂环环；R1是氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6酰基、硝基、三氟甲基、氰基、SR9、SOR9、SO2R9、SO2NR1OR11、CO2R10、CONR10R11、CO2NR10R11、CONR10(CH2)cCO2R11、(CH2)cNR10R11、(CH2)cCONR10R11、(CH2)cNR10COR11、(CH2)cCO2C1-6烷基、CO2(CH2)cOR10、NR10R11、NR10CO2R11、NR10CONR10R11、CR10=NOR11、NR10COOR11、CNR10=NOR11，其中R10和R11独立地表示氢或C1-6烷基，c为1-4；R2是氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烯基、C1-6烷氧基、酰基、芳基、酰氧基、羟基、硝基、三氟甲基、氰基、CO2R10、CONR10R11、NR10R11，其中R10和R11如R1所定义；a为1、2或3；或者Ra是公式(ii)的一组，其中P2和P3独立地表示苯基、双环芳基、含有1-3个氧、氮和硫的5-7元杂环环或含有1-3个氧、氮或硫的双环杂环环；A是键或氧、S(O)m，其中m为0-2，羰基，CH2或NR4，其中R4为氢或C1-6烷基；R1如公式(I)所定义，或R1是选择性取代的含有1-3个氧、氮或硫的5-7元杂环环；R2和R3独立地表示氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烯基、C1-6烷氧基、酰基、芳基、酰氧基、羟基、硝基、三氟甲基、氰基、CO2R10、CONR10R11、NR10R11，其中R10和R11如R1所定义；a和b独立地为1、2或3；Y是-NH-、NR5，其中R5为C1-6烷基，或Y是-CH2-或-O-；V为氧或硫；D为氮、碳或CH基；W为(CR16R17)t，其中t为2、3或4，R16和R17独立地表示氢或C1-6烷基，或W为(CR16R17)u-J，其中u为0、1、2或3，J为氧、硫、CR16=CR17、CR16=N、=CR16O、=CR16S或=CR16-NR17；X为氮或碳；Rb为氢、卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、C2-6烯基、C3-7环烷基，其可选择性地被C1-4烷基取代，或芳基；Rc为氢或C1-6烷基；以及......为单键，当X为氮时，或为单键或双键，当X为碳时。
• INDOLE DERIVATIVES HAVING COMBINED 5HT1A, 5HT1B AND 5HT1D RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0975593A1

  公开（公告）日：2000-02-02