[(2S,5S)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol | 1552271-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S,5S)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
• CAS: 1552271-29-0
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: YUUCPVYTOVSDGB-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol 、 2,6-双(溴甲基)-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到((2S,2'S,5S,5'S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [(2S,5S)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394