methyl 2-[(2-hydroxybenzyl)thio]acetate | 1354018-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-[(2-hydroxybenzyl)thio]acetate
• 英文别名: methyl 2-((2-hydroxybenzyl)thio)acetate
• CAS: 1354018-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: KDTHRRUIKWJWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 methyl 2-[(2-hydroxybenzyl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。
• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol300151k

  日期：2012.2.17