乙酸-(N-乙基-2-羟基苯胺) | 103095-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(N-乙基-2-羟基苯胺)
• 英文名称: acetic acid-(N-ethyl-2-hydroxy-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(N-aethyl-2-hydroxy-anilid)；N-ethyl-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 103095-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BTWVVNNGCFPGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(N-乙基-2-羟基苯胺) 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-Diethyl-2-ethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型邻-（烷基硫属元素）对乙酰苯胺阻转异构体的合成及动力学研究。再看季铵盐2-甲基苯甲唑-3-盐的水解

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在沸腾的96％乙醇中进行反应，重新检查N-乙基-2-甲基苯甲唑-3-碘化物的碱催化水解。取决于起始的苯并唑盐，通过用乙基碘和己基碘化物进行烷基化捕集，将得到的不稳定中间体分离为相应的醚，硫醚或硒醚衍生物，产率中等至良好。如此获得的邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺的还原得到相应的邻-（烷基硫属元素基）苯胺。这种方法提供了潜在的访问ø - （alkylchalcogen）苯胺轴承多达三个不同ñ -以明确的选择性和区域选择性的方式引入烷基。 由于绕N-芳基键的旋转受到限制，邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺是轴向手性分子。已经使用动态可变温度NMR光谱研究了所得的对映异构现象，并首次在带有除叔丁基和碘基团之外的单一邻位取代基的乙苯胺中确定了相应的旋转势垒。旋转异构体的相互转化的活化作用的估计自由能为17.1至20.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.123
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基-苯并恶唑翁碘化物 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙酸-(N-乙基-2-羟基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  新型邻-（烷基硫属元素）对乙酰苯胺阻转异构体的合成及动力学研究。再看季铵盐2-甲基苯甲唑-3-盐的水解

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在沸腾的96％乙醇中进行反应，重新检查N-乙基-2-甲基苯甲唑-3-碘化物的碱催化水解。取决于起始的苯并唑盐，通过用乙基碘和己基碘化物进行烷基化捕集，将得到的不稳定中间体分离为相应的醚，硫醚或硒醚衍生物，产率中等至良好。如此获得的邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺的还原得到相应的邻-（烷基硫属元素基）苯胺。这种方法提供了潜在的访问ø - （alkylchalcogen）苯胺轴承多达三个不同ñ -以明确的选择性和区域选择性的方式引入烷基。 由于绕N-芳基键的旋转受到限制，邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺是轴向手性分子。已经使用动态可变温度NMR光谱研究了所得的对映异构现象，并首次在带有除叔丁基和碘基团之外的单一邻位取代基的乙苯胺中确定了相应的旋转势垒。旋转异构体的相互转化的活化作用的估计自由能为17.1至20.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.123

文献信息

• The smiles rearrangement
  作者：J. Skarżewski、Z. Skrowaczewska

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80075-0

  日期：1976.1

  The products of the reaction between various β-(N-acylamino)ethoxides and β-(amino)ethoxides with 2,4-dinitrofluorobenzene resulted from an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (the Smiles reaction) combined with acyl group migration from nitrogen to oxygen. Stepwise and concerted mechanisms were considered, and evidence for the stepwise mechanism was provided by the synthesis of an intermediate

  各种β-（N-酰基氨基）乙醇化物和β-（氨基）乙醇化物与2,4-二硝基氟苯的反应产物是分子内亲核芳族取代（Smiles反应）与酰基从氮到氧的迁移相结合而产生的。考虑了逐步和协调的机制，并且通过中间体的合成提供了逐步机制的证据。
• Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0037526A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  Neue substituierte Acetanilide der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R ein Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式如下的新取代乙酰苯胺 其中 X 为氧原子或硫原子，R 为乙基、正丙基或异丙基、 其制备方法及其作为除草剂的用途。
• [DE] HERBIZIDE FLUORTHIADIAZOLYLOXYACETAMIDE<br/>[EN] HERBICIDE FLUOROTHIADIAZOLYL OXYACETAMIDES<br/>[FR] FLUORTHIADIAZOLYLOXYACETAMIDES HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996028434A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Fluorthiadiazolyloxyacetamide der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Arylalkyl steht, R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Arylalkyl oder Arylalkyloxy steht, oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Stickstoff-Heterocyclus bilden, der weitere Heteroatome enthalten kann und an den eine Benzo-Gruppierung annelliert sein kann, und R3 für Fluorthiadiazolyl steht, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel fluorothiadiazolyl oxyacetamides of the formula (I) in which R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or arylalkyl, R2 is possibly substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aryl alkyl or aryl alkyloxy, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bound form a possibly substituted, satured or unsaturated nitrogen heterocycle which may contain further hetero atoms and to which a benzo grouping may be annellated, and R3 is fluorothiadiazolyl, a process and novel intermediate products for their production and their use as herbicides.(FR) La présente invention concerne de nouveaux fluorthiadiazolyloxyacétamides ayant pour formule (I), dans laquelle R1 désigne l'hydrogène ou alkyle, alkényle, alkinyle ou arylalkyle, chacun étant substitué le cas échéant, R2 désigne alkyle, alcoxy, alkényle, alkényloxy, alkinyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, arylalkyle ou arylalkyloxy, chacun étant substitué le cas échéant, ou R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle, le cas échéant substitué, saturé ou insaturé, qui peut contenir d'autres hétéroatomes et auquel peut être condensé un groupement benzo, et R3 étant le fluorthiadiazolyle; l'invention concerne aussi un procédé et des produits intermédiaires nouveaux pour leur fabrication et leur utilisation comme herbicides.

  一种新式氟氧化atribiazoloxy乙酰胺化合物，其化学式为(I)。其中，R1表示氢或可替换的烷基、烯基、烯基或苯基、丙基或其他相关取代基；R2表示烷基、氧基、烯基、烯氧基、烯基氧、环烷基、环烯基、苯基、苯基丙基或苯基丙氧基，每个基团可能带有取代基；或者，R1和R2与其中的氮原子共同构成有可能带有取代基的饱和或不饱和的硝基杂环，该杂环还可能包含其他杂原子，并与苯环连接；R3表示氟氧化atribiazol-6-yl团，该化合物还涉及合成相关产物及其应用为除草剂的一种方法。
• Anderson; Bell, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2668,2670
  作者：Anderson、Bell

  DOI：——

  日期：——
• VT-NMR and cytotoxic evaluation of some new ortho-(alkylchalcogen)acetanilides
  作者：Susana S. Ramos、Sandra S. Almeida、Paula M. Leite、Renato E.F. Boto、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.055

  日期：2014.11

  Several novel atropisomeric N-alkyl-N-[(2-alkylchalcogen)phenyl]acetamides have been synthesized and fully characterized by H-1 and C-13 NMR, FTIR, and HRMS (FAB). The barriers of the restricted rotation about the N-aryl bond between the two atropisomeric forms were measured by accurate lineshape simulation of variable temperature NMR (VT-NMR) spectra obtained in DMSO-d(6) solution and ranged from 17.0 to 20.5 kcal/mol. The relationship between the structure of the different acetanilide moieties and both coalescence temperature and energy of rotation are herein discussed. Taking in mind the acetamide structural resemblances with nimesulide related compounds known by their anticancer activity, the in vitro cytotoxicity of 20 representative acetanilides, against human breast (MCF-7) and prostate (LNCaP) cancer cell lines as well as normal human dermal fibroblasts (NHDF) was also preliminary evaluated. Interestingly a selective antiproliferative activity was observed for cancerous cells with prominence to LNCaP within the most potent O- and/or N-benzylic and -hexyl acetanilides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.