(E)-2-((allyloxy)carbonyl)vinyl 2-iodobenzoate | 1569639-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((allyloxy)carbonyl)vinyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: [(E)-3-oxo-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl] 2-iodobenzoate
• CAS: 1569639-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₄
• 分子量: 358.132
• InChiKey: PCPANCYVEGNONO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((allyloxy)carbonyl)vinyl 2-iodobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到allyl 1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl 2-iodobenzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-((allyloxy)carbonyl)vinyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Naphthols from Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Arpan Pal、Alok R. Paital

  DOI：10.1002/adsc.201300503

  日期：2013.10.11

  AbstractAn unprecedented synthesis of α‐naphthol derivatives from the reactions of two molecular equivalents of enol esters in the presence of a copper catalyst is described. This protocol is mild and tolerates various functional groups.magnified image