6-methoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one | 88645-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-methoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6-Methoxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 88645-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: CKUCYPOAMMNVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-9-(3-oxobutyl)-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-、8-和 9-溴苯并托普酮的合成、它们的甲醚的交叉偶联以及对 7-、8-或 9-取代的苯并托普酮的脱保护

  摘要：

  虽然未受保护的苯并托酚酮在 C-7 处溴化，但我们发现O-乙酰苯并托酚酮在 C-8 处溴化，而O-甲基苯并托酚酮在 C-9 处溴化。7-、8-和 9-溴-O-甲基苯并托酚酮经历了 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi 和 Mizoroki-Heck 偶联。O-去甲基化提供了 31 种新的和 3 种已知的苯并托品酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200686
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate 在 三乙基硅烷 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-methoxy-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-、8-和 9-溴苯并托普酮的合成、它们的甲醚的交叉偶联以及对 7-、8-或 9-取代的苯并托普酮的脱保护

  摘要：

  虽然未受保护的苯并托酚酮在 C-7 处溴化，但我们发现O-乙酰苯并托酚酮在 C-8 处溴化，而O-甲基苯并托酚酮在 C-9 处溴化。7-、8-和 9-溴-O-甲基苯并托酚酮经历了 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi 和 Mizoroki-Heck 偶联。O-去甲基化提供了 31 种新的和 3 种已知的苯并托品酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200686

文献信息

• Syntheses of 6,7‐Benzotropolone by Using Ring‐Closing Metathesis Variants Obviating a Strongly Acidic Hydrolysis Thereafter
  作者：Philip Koblischek、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202101070

  日期：2022.5.6

  neighbored not by 2×OMe, as in our original approach, but by OMe+SPh, by 2×Cl or by 1×OtBu, 1×SPh or 1×SO2Ph. Any of these changes allowed to proceed to 6,7-benzotropolone without invoking a Brønsted acid, let alone the hours of exposure to hot TsOH/MeCN required for processing the compound substituted by 2×OMe.

  闭环复分解（RCM）提供苯并环庚二烯酮。它们的羰基不是与我们最初的方法中的 2×OMe 相邻，而是与 OMe+SPh、2×Cl 或 1×OtBu、1×SPh 或 1×SO 2 Ph 相邻。任何这些变化都可以继续进行在不使用布朗斯台德酸的情况下将其转化为 6,7-苯并托酚酮，更不用说处理被 2×OMe 取代的化合物所需的热 TsOH/MeCN 暴露时间。
• Untersuchungen in der Benztropylium-Reihe. VII. 2,3-Benztropon und Benztropylium-Kation
  作者：H. H. Rennhard、G. Di Modica、W. Simon、E. Heilbronner、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19570400410

  日期：——

  The preparation and some of the physico-chemical properties of the benzotropylium cation and of 2,3-benzotropone are described.

  描述了苯并异丙基阳离子和2，3-苯并丙酮的制备及其一些理化性质。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 607,610
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3, 4-Benzotropolone and Related Compounds. I. Bromo Derivatives of 3, 4-Benzotropolone
  作者：Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.35.114

  日期：1962.1