(3S,6S,9S,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacontane-14-carboxamide | 1190226-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (3S,6S,9S,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacontane-14-carboxamide
• CAS: 1190226-05-1
• 化学式: C₅₆H₉₃N₁₇O₁₄S
• 分子量: 1260.53
• InChiKey: YBSJXQLNANJHGM-LTUKJUHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  521
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺四乙酸 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以6 mg的产率得到(3S,6S,9S,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacontane-14-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C=C 双键的二亚胺还原：固相肽合成应用的范围和限制

  摘要：

  已进行实验以证明 2-硝基苯磺酰肼在肽衍生物 C=C 双键的树脂上还原中的适用性和有效性。该方法适用于两种固相肽合成策略，Fmoc/tBu 和 Boc/Bz，它们与常见的保护基团兼容，在某些情况下，与制备高度精细的肽衍生物/肽模拟物的其他功能相容. 该方法的实用性已通过将 C=C 桥连 11 聚体环肽衍生物清洁还原为其烃 C-C 类似物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900363

文献信息

• Parallel solid-phase synthesis of a small library of linear and hydrocarbon-bridged analogues of VEGF81–91: Potential biological tools for studying the VEGF/VEGFR-1 interaction
  作者：María Isabel García-Aranda、Patricia Marrero、Benoit Gautier、Mercedes Martín-Martínez、Nicolas Inguimbert、Michel Vidal、María Teresa García-López、María Angeles Jiménez、Rosario González-Muñiz、María Jesús Pérez de Vega

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.056

  日期：2011.3

  linear and cyclic analogues of the VEGF81–91 fragment are described. Cyclic 11- and 10-mer peptide derivatives were prepared using parallel solid-phase protocols. The formation of hydrocarbon alkene-bridged cyclic peptides was achieved through optimized ring-closing metathesis reactions from linear derivatives with conveniently located allylGly residues. Alkane-bridged analogues were successfully obtained

  描述了VEGF 81-91片段的线性和环状类似物小文库对VEGFR-1受体的设计，合成和结合亲和力。使用平行固相方案制备环状的11-mer和10-mer肽衍生物。通过优化的具有方便位置的烯丙基甘氨酸残基的线性衍生物的闭环复分解反应，可以实现烃链桥连环肽的形成。烯醛桥联的类似物是通过别处的树脂上加氢成功获得的。结合测定表明，这些化合物中的某些能够与标记的VEGF竞争与VEGFR-1受体的相互作用。几个肽衍生物，2，7和8，显示适度但重要的结合亲和力，表明设计的肽可以模仿VEGF 81-91片段，从而破坏VEGF / VEGFR-1的相互作用。这一事实为使用这些肽作为生物学/药理学工具深入研究这种蛋白质-蛋白质系统的起点开辟了道路。
• Diimine Reduction of C=C Double Bonds: Scope and Limitations of the Application to Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：M. Isabel García-Aranda、Rosario González-Muñiz、M. Teresa García-López、M. Jesús Pérez de Vega

  DOI：10.1002/ejoc.200900363

  日期：2009.8

  2-nitrobenzenesulfonohydrazide in the on-resin reduction of C=C double bonds of peptide derivatives. The method is useful for the two solid-phase peptide synthesis strategies, Fmoc/tBu and Boc/Bz, which is compatible with common protecting groups and, in some instances, with other functionalities of interest in the preparation of highly elaborated peptide derivatives/peptidomimetics. The utility of the

  已进行实验以证明 2-硝基苯磺酰肼在肽衍生物 C=C 双键的树脂上还原中的适用性和有效性。该方法适用于两种固相肽合成策略，Fmoc/tBu 和 Boc/Bz，它们与常见的保护基团兼容，在某些情况下，与制备高度精细的肽衍生物/肽模拟物的其他功能相容. 该方法的实用性已通过将 C=C 桥连 11 聚体环肽衍生物清洁还原为其烃 C-C 类似物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)