(1-methoxy-2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene | 1174287-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: [1-Methoxy-2-(trifluoromethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 1174287-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: ZQZNSZIBFOUWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-苯乙醇 、 1,3-bis(trifluoromethyl)benziodo[d]isothiazole 1-oxide 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(1-methoxy-2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘磺胺嘧啶试剂对醇进行直接三氟甲基化

  摘要：

  使用高价碘亚磺酰亚胺试剂对各种脂肪醇进行直接三氟甲基化，可以以中等至良好的收率（14-72％）提供相应的醚。伯，仲，甚至叔醇，包括衍生自天然产物的实例，在催化量的双（三氟酰亚胺）锌存在下进行了这种转化。典型的反应条件包括6.0当量的醇与1.0当量的试剂的纯净混合物，大多数反应在2小时内用2.5 mol％的路易斯酸催化剂完成。此外，提供了实验证据表明，通过醇与碘原子的配位以及随后的还原消除，可以形成C-O键。

  DOI：

  10.1002/chem.202005104

文献信息

• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。