methyl (E)-4-(1-(acryloyloxy)hexa-3,5-dienyl)benzoate | 1189949-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(1-(acryloyloxy)hexa-3,5-dienyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(3E)-1-prop-2-enoyloxyhexa-3,5-dienyl]benzoate
• CAS: 1189949-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: PWTMWMTTXUZPFD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(1-(acryloyloxy)hexa-3,5-dienyl)benzoate 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到methyl 4-((3R*,4aS*,8aR*)-1-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(1-hydroxyhexa-3,5-dienyl)benzoate 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到methyl (E)-4-(1-(acryloyloxy)hexa-3,5-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g

文献信息

• Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b910488g

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of an ester-tethered 1,3,9-decatriene system was significantly accelerated in ionic liquids such as [emim]BF4, [bmim]BF4 and [bdmim]BF4. Under the present conditions, the IMDA reaction proceeded smoothly without the use of Lewis acid catalysts to give cis-fused bicyclic lactones in good yield with high diastereoselectivity.

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。