5-chloro-2-((4-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole | 338750-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-((4-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3-benzoxazole；5-chloro-2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 338750-70-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NOS
• 分子量: 310.204
• InChiKey: CZPYWRASHLFWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-((4-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到5-chloro-2-((4-chlorobenzyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-2-((4-chlorobenzyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Taking advantage of the interaction between the sulfoxide and heme cofactor to develop indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107426

文献信息

• 杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114181165A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用，所述杂环亚砜类化合物结构创新，制备方法简便，具有良好的生物活性。所述杂环亚砜类化合物具有兼顾铜绿假单胞菌的正常生长和有效抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应抑制剂，对于解决铜绿假单胞等细菌感染及耐药性问题具有一定的应用前景。