2-[(S)-propan-2-ylsulfinyl]benzoic acid | 1609274-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-propan-2-ylsulfinyl]benzoic acid
• CAS: 1609274-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: VFBUKAREMNPCNI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ-[Ru(bpy)₂{(R)-OSO-iPr}]PF₆ 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-[(S)-propan-2-ylsulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of sulfoxides with predetermined chirality via a structural template with a chiral-at-metal ruthenium complex

  摘要：

  Δ/Λ-[Ru(bpy)2(py)2]2+与前手性硫化物配体反应，然后原位氧化，得到相应的Δ-[Ru(bpy)2{(R)-OSO- iPr}]+ 和 Λ-[Ru(bpy)2{(S)-OSO-iPr}]+ (OSO-iPr = 2-异丙基磺酰基苯甲酸酯)对映体，产率为 83%，ee 为 98%。手性亚砜是通过用 TFA 处理亚砜络合物获得的，收率为 90%，ee 为 88-91%。

  DOI：

  10.1039/c4cc01907e

文献信息

• Enantioselective Oxidation of Thioethers to Sulfoxides by Means of a Structural Template with Chiral‐at‐Metal Ruthenium Complexes
  作者：Zheng‐Zheng Li、Su‐Yang Yao、Bao‐Hui Ye

  DOI：10.1002/cplu.201402243

  日期：2015.1

  absolute configurations at the metal centers and sulfur atoms were determined by means of X‐ray crystallography. The results indicate that the configurations of the metal centers are retained and have the function of controlling sulfoxide chirality during the oxidation process. The Δ metal‐centered configuration enantioselectively generates an R‐configuration sulfoxide, and the Λ configuration enantioselectively

  的治疗顺- [吡啶钌2氯2 ] ⋅ 2小时2 O或Δ/Λ-的[Ru（联吡啶）2（PY）2 ] 2+（联吡啶= 2,2'-联吡啶，PY =吡啶）与前手性硫醚配体2- alkylthiobenzoic酸（HOS  R）产生相应的硫醚络合物外消旋- [吡啶钌2（OS  R）]（PF 6）（R =我（外消旋- 1），我PR（rac - 2），2-苄硫基苯甲酸酯（Bn）（rac - 3））和Δ/Λ-[Ru（bpy）2（OSR）]（PF 6）（R = Me（Δ‐ 1 / Λ‐ 1），i Pr（Δ‐ 2 / Λ‐ 2），Bn（Δ‐ 3 / Λ‐ 3））在手性金属中心的构型。在由硫醚复合物的原位氧化间氯过氧苯甲酸，得到相应的亚砜络合物外消旋- [吡啶钌2（OSO  R）]（PF 6）（OSO  R为2- alkylsulfinylbenzonate，R =我（外消旋- 1 a），i Pr（rac