2-hydroxy-1,2-diphenyl-3-yn-1-one | 1046785-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-diphenyl-3-yn-1-one
• CAS: 1046785-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: QKVUDHGYHGEGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-diphenyl-3-yn-1-one 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.1h， 生成 2-n-butyl-4,5-diphenyl-3-(propylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化的取代和环异构化合成多取代的烯，呋喃和吡咯

  摘要：

  研究了炔丙基乙酸酯与有机硫醇铟的钯催化炔丙基取代反应，用于合成多取代的烯丙基硫化物。该程序可用于在一锅中通过串联钯催化的炔丙基取代和环异构化反应来合成多取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03561
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1,2-diphenyl-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-Halogen Migration in Haloallenyl Ketones:  Regiodivergent Synthesis of Halofurans

  摘要：

  Selective 1,2-iodine, bromine, and chlorine migration in haloallenyl ketones in the presence of Au catalyst has been demonstrated. It was found that, depending on the nature of the Au catalyst used, either selective bromine migration or hydrogen shift occurs, leading to the formation of 3- or 2-bromofurans, respectively. Halirenium intermediate was proposed for the unusual 1,2-halogen migration. This cascade transformation allows for mild and efficient synthesis of various types of 3-halofurans.

  DOI：

  10.1021/ja053290y

文献信息

• Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones
  作者：Eric M. Bunnelle、Cameron R. Smith、Sharon K. Lee、Surendra W. Singaram、Allison J. Rhodes、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.103

  日期：2008.7

  Several heterocycles such as furanones, pyrrolones, and indolizines, which are of pharmacological importance, are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed heterocyclization/1,2-migration of propargylic ketols or hydroxy imine derivatives. This method sidesteps the challenges of traditional heteroaromatic oxygenation strategies such as regioselectivity and functional group tolerance in the syntheses of these heterocycles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.