(S)-benzyl 4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate | 1620080-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate
• 英文别名: 4-benzyl-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxazolidinone；benzyl N-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1620080-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: WUOBISJHPBXRAE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-4-苄基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed reductive cleavage of NN bond in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates with PMHS: application to a formal enantioselective synthesis of (R)-sitagliptin

  摘要：

  An environmentally benign approach involving Pd-catalyzed reductive N-N bond cleavage in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates leading to the synthesis of N-(tert-butoxy)carbamates under very mild conditions has been described. PMHS serves as an inexpensive source of hydride in MeOH/deionized H2O medium. This protocol has been successfully applied in the formal synthesis of (R)-sitagliptin, an anti-diabetic drug. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.116
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 tetrabutylammonium 2-methyl-L-prolinate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到(S)-benzyl 4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计的对映异构烯胺催化方法

  摘要：

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201703919

文献信息

• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。