Naphthalene-2-carboxylic acid (2S,8S)-8-(2-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl-acetoxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl ester; hydrochloride | 138722-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-carboxylic acid (2S,8S)-8-(2-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl-acetoxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl ester; hydrochloride
• CAS: 138722-25-5
• 化学式: C₃₄H₄₈N₄O₉*ClH
• 分子量: 693.237
• InChiKey: NUMRSDWXOLJEQK-PNXDLZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (2S,8S)-8-(2-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl-acetoxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A receptor for the enantioselective recognition of phenylalanine and tryptophan under neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00030a074

文献信息

• Guanidinium Receptors as Enantioselective Amino Acid Membrane Carriers
  作者：Perla Breccia、Michiel Van Gool、Ruth Pérez-Fernández、Sonsoles Martín-Santamaría、Federico Gago、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/ja026860s

  日期：2003.7.1

  artificial carriers for the transport of zwitterionic aromatic amino acids across bulk model membranes (U-tube type) have been prepared and evaluated. 1,2-Dichloroethane and dichloromethane were employed in the organic phase. All compounds are based on a bicyclic chiral guanidinium scaffold that ideally complements the carboxylate function. The guanidinium central moiety was attached to crown ethers or lasalocid

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性