1-(2-tetrahydropyranyloxy)-6E,11Z-hexadecadiene | 65370-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-6E,11Z-hexadecadiene
• 英文别名: 16-tetrahydropyranyloxy-(5Z,10E)-5,10-hexadecadiene；Tetrahydropyranylether des (E)-6,(Z)-11-Hexadecadien-1-ols；(6E,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6,11-hexadecadiene；1-Tetrahydropyranyloxy-6E,11Z-hexadecadiene；2-[(6E,11Z)-hexadeca-6,11-dienoxy]oxane
• CAS: 65370-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: KQLYCUGMJQERLI-GWZUCBFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  233-235 °C
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-6E,11Z-hexadecadiene 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6E,11Z)-6,11-Hexadecadien-1-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Vohra, Neelam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1052 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-6E,11Z-hexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXVII。Eine立体异构体合成多酚类植物的性信息素（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯基乙酸酯和（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯醛。

  摘要：

  从乙醛2和9开始，乙炔16通过硼烷15借助于组合的Wittig反应-氢硼化反应顺序而制备。16可以转化为（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯基乙酸酯（18）和相应的醛19。合成路线以高立体专一性进行（异构体纯度18和19≥97％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92387-1

文献信息

• Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components of<i>Antheraea pernyi</i>and<i>A. polyphemus</i>(Lepidoptera: Saturniidae)
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Neelakanthi E. Gunawardena

  DOI：10.1055/s-1992-26348

  日期：——

  (6E,11Z)-Hexadecadienyl acetate (15) and the corresponding aldehyde 16, the female sex pheromone components of Antheraea pernyi and A. polyphemus (Lepidoptera; Saturniidae) have been synthesized in 32 % and 27 % overall yields, respectively, and in 99 % isomeric purity. Tetrahydropyran (1) was used as the starting material to obtain 5-bromopentanol (3) which was subsequently chain elongated to 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-heptyne (5) by the standard procedures. The organolithium compound from 5 was coupled with (Z)-1-bromo-4-nonene (11), obtained from the Wittig reaction between pentyltriphenylphosphonium bromide (9) and 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butanal (8) followed by bromination. The product, (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne (12) which resulted, was reduced with sodium/liquid ammonia to give 13 with the E-6 bond. Removal of the protecting group resulted in the desired alcohol 14 which on acetylation and oxidation gave the desired acetate 15 and the aldehyde 16, respectively.

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。
• Sharma; Sabharwal; Vohra, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 31 - 33
  作者：Sharma、Sabharwal、Vohra、Sharma、Vig、Kad

  DOI：——

  日期：——
• Rastegaeva, V. M.; Kovalev, B. G.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1866 - 1872
  作者：Rastegaeva, V. M.、Kovalev, B. G.、Kurts, A. L.、Bundel, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• RASTEGAEVA, V. M.;KOVALEV, B. G.;KURTS, A. L.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2066-2073
  作者：RASTEGAEVA, V. M.、KOVALEV, B. G.、KURTS, A. L.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, SANJIV;SABHARWAL, ARUN;VOHRA, NEELAM;SHARMA, M. L.;VIG, O. P.;KAD+, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 31-33
  作者：SHARMA, SANJIV、SABHARWAL, ARUN、VOHRA, NEELAM、SHARMA, M. L.、VIG, O. P.、KAD+

  DOI：——

  日期：——