2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-6-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl 4-methyl diester | 1050207-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-6-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl 4-methyl diester
• CAS: 1050207-41-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅S₂
• 分子量: 537.66
• InChiKey: TWDSEPVBZCZXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-6-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl 4-methyl diester 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到7-(phenylmethyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT3 受体选择性配体的新型噻吩并 [2,3-d]-嘧啶的合成和受体结合

  摘要：

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700205
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl 4-methyl diester 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-6-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl 4-methyl diester
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT3 受体选择性配体的新型噻吩并 [2,3-d]-嘧啶的合成和受体结合

  摘要：

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700205