(S)-dimethyl 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy succinate | 130608-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy succinate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-[(p-nitrobenzene)sulfonyl]oxy succinate；dimethyl (2S)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxybutanedioate
• CAS: 130608-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₉S
• 分子量: 347.303
• InChiKey: YKWQQYQVWIFGEH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy succinate 在 水 、 三苯基膦 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl D-aspartate
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到(S)-dimethyl 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy succinate
  参考文献：
  名称：

  由2-磺酰氧基酯制备高光学纯度的2-肼基酯

  摘要：

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88996-0

文献信息

• Silver(I) oxide-mediated facile and practical sulfonylation of alcohols
  作者：Abderrahim Bouzide、Nicolas LeBerre、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01913-x

  日期：2001.12

  Primary and secondary alcohols were efficiently sulfonylated in the presence of silver(I) oxide and potassium iodide in dichloromethane. The sulfonylation occurs under mild, neutral reaction conditions. The ease of isolation of the final product presents a marked advantage over the known methodologies.

  在存在氧化银（I）和碘化钾的二氯甲烷中，伯醇和仲醇被有效地磺酰化。磺酰化在温和的中性反应条件下发生。与已知方法相比，最终产品的易分离性具有明显的优势。
• HOFFMAN, ROBERT V.;KIM, HWA-OK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2953-2956
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——