3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪 | 153719-38-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪
• 中文别名: 3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-二嗪；3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-噁二嗪；3-甲基-4-硝基亚胺-1,3,5-恶二嗪
• 英文名称: 3-methyl-N-nitro-1,3,5-oxadiazinan-4-imine
• 英文别名: 3-methyl-4-nitroimino-tetrahydro-1,3,5-oxadiazine；3-methyl-4-nitroimino perhydro-1,3,5-oxadiazine；3-Methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine；(NE)-N-(3-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene)nitramide
• CAS: 153719-38-1
• 化学式: C₄H₈N₄O₃
• 分子量: 160.133
• InChiKey: GAYLOVDFGKQKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 沸点：
  291°C
• 密度：
  1.60
• 闪点：
  130°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）
• LogP：
  -0.84 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

化学性质
本品为无色固体。

用途
5-甲基-4-N-硝基氨基-[1,3,5]噁二嗪是杀虫剂噻虫嗪的中间体。此化合物在生产噻虫嗪的过程中扮演重要角色。

生产方法
其制备方法如下：首先，将S-甲基-N-硝基异硫脲溶于乙醇中，在50℃下与甲胺反应；然后，所得产物再与甲醛和甲酸在90℃条件下进行反应，最终得到目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-methyl-4-nitrimino-5-nitrotetrahydro-1,3,5-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  2-nitroguanidine derivatives: X. Synthesis and nitration of 4-nitriminotetrahydro-1,3,5-oxadiazine and 2-nitriminohexahydro-1,3,5-triazine and their substituted derivatives

  摘要：

  A new synthetic procedure was developed to obtain 1-hydroxymethyl-2- nitroguanidine from 2-nitroguanidine and formaldehyde without catalyst. Reactions of 2-nitroguanidine and its 1-methyl- and 1-phenylsubstituted derivatives with formaldehyde and urotropin under acid catalysis resulted in 4-nitriminotetrahydro1,3,5-oxadiazine and 2-nitriminohexahydro-1,3,5-triazine and their methyl- and phenyl-substituted derivatives, whose nitration with concn. HNO3 in the presence of acetic anhydride and concn. H2SO4 depending on the temperature conditions led to the formation of 4-nitrimino-3,5-dinitrotetrahydro-1,3,5-oxadiazine, 3-methyl-4-nitrimino5-nitrotetrahydro-1,3,5-oxadiazine, 2-nitrimino-5-nitrohexahydro-1,3,5-triazine, and 1,3,5-trinitro-hexahydro-1,3,5-triazine-2-one.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100041
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86 %的产率得到3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪
  参考文献：
  名称：

  CN115872944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Mannich-Type Reaction for Synthesis of 3-Methyl-4-nitroimino-tetrahydro-1,3,5-oxadiazine
  作者：Wen-Yan Qu、Dong-Mei She、Jian Zhao、De-Jie Lin、Qi-Liang Huang、Feng-Min Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.550705

  日期：2012.7.1

  Abstract The reaction of N-methyl-N′-nitroguanidine with 3-methyl-4-nitroimino-tetrahydro-1,3,5-oxadiazine is a Mannich-type reaction. The reaction was catalyzed by several organic and inorganic bases at different reaction times and temperatures. Three inorganic base catalysts [potassium carbonate (K2CO3), sodium hydrogen carbonate (NaHCO3), and sodium hydroxide (NaOH)] and several organic bases (methylamine

  摘要 N-甲基-N'-硝基胍与3-甲基-4-硝基亚氨基-四氢-1,3,5-恶二嗪的反应为曼尼希型反应。该反应由几种有机和无机碱在不同的反应时间和温度催化。已经研究了三种无机碱催化剂 [碳酸钾 (K2CO3)、碳酸氢钠 (NaHCO3) 和氢氧化钠 (NaOH)] 和几种有机碱（甲胺、乙胺、异丙胺和正丁胺）。结果表明，无机碱催化剂和有机碱催化剂均可用作催化剂，其中有机碱表现更好。N-甲基-N'-硝基胍反应得到标题化合物2，并在酸和碱的催化下进行。无机碱催化剂的强度、反应温度和反应时间对产物有显着影响。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Neonicotinoids Derivatives
  作者：Bing Chai、Song Cao、Haidong Liu、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.601

  日期：2002.1

  Analysis. Their insecticidal activities were tested against Mythimna separata Walker and Aphis rumicis Linnaeus, some of them showed some insecticidal activity. Introduction: Neonicotioids' are a novel and distinct class of insecticides. They combine selective activity against insects with a favorable safety profile, and possess contact, stomach and systemic activity, which made these compounds appropriate

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有
• 二氯丙烯基苯醚类化合物的制备方法及其应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN104326986B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种二氯丙烯基苯醚类化合物(Ⅰ)的制备方法及其应用。以含氮杂环(Ⅱ)与含二氯丙烯的端基溴代化合物(Ⅲ)缩合得到。所述二氯丙烯基苯醚类化合物I对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。。
• 噁唑甲基苯硫醚类化合物及其制备方法和用 途
  申请人：南通大学

  公开号：CN108047217B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及一种噁唑甲基苯硫醚类化合物(I)及其制备方法和用途。以含氮杂环(II)与5‑[(4‑氯甲基苯硫基)甲基]2‑芳基噁唑(III)缩合得到。所述噁唑甲基苯硫醚类化合物I对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。R＝CH3,CF3,Cl,F,etc.通式I。
• 噻虫嗪生产方法及萃取剂
  申请人：邯郸市瑞田农药有限公司

  公开号：CN110981866B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供噻虫嗪生产方法及萃取剂，属于农药技术领域，具体提供一种以以乙二醇水杨酸酯作为络合剂的萃取剂；还提供一种复合萃取剂，该萃取剂包括络合剂和稀释剂，该络合剂包括乙二醇水杨酸酯和P204，其中，乙二醇水杨酸酯和P204的萃合比为1:1.5‑1:2。本发明提供的萃取剂以乙二醇水杨酸酯作为络合剂，能够与噻虫嗪的‑N‑发生较强的离子缔合，生成结构相同的离子萃合物，增加分配比；与P204复合萃取时，能够促进噻虫嗪的强吸电子基团硝基‑NO2与P204的‑OH发生氢键缔合，当乙二醇水杨酸酯和P204萃取剂在萃合比为1:1.5‑2时，能够协同增效分配比，提高萃取率。