2-[(1S,5S)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl]-6-fluoroquinazoline | 1001857-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(1S,5S)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl]-6-fluoroquinazoline
• 英文别名: 2-[(1S,5S)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]-6-fluoroquinazoline
• CAS: 1001857-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₄
• 分子量: 272.325
• InChiKey: WUCLBEZBHBDXIL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸 、 2-[(1S,5S)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl]-6-fluoroquinazoline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-{(1S,5S)-6-[5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoyl]-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl}quinazoline
  参考文献：
  名称：

  在大鼠中发现3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷作为有效的双重orexin受体拮抗剂，具有促进睡眠的活性

  摘要：

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.047
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-[(1S,5S)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl]quinazoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(1S,5S)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]non-2-yl]-6-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  在大鼠中发现3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷作为有效的双重orexin受体拮抗剂，具有促进睡眠的活性

  摘要：

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.047

文献信息

• Bridged diazepan orexin receptor antagonists
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20090239843A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention is directed to bridged diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及桥接二氮平类化合物，其是促进睡眠激素受体的拮抗剂，适用于治疗或预防神经学和精神疾病以及涉及促进睡眠激素受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，并且涉及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的疾病。
• WO2008/8517
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BRIDGED DIAZEPAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2049110B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8618102B2
  申请人：——

  公开号：US8618102B2

  公开（公告）日：2013-12-31