{2-[2-(3-Methylbutoxy)phenyl]ethyl}amine hydrochloride | 1201633-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(3-Methylbutoxy)phenyl]ethyl}amine hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-(3-methylbutoxy)phenyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1201633-45-5
• 化学式: C13H22ClNO
• 分子量: 243.77
• InChiKey: UYSIBRPOHJPQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(3-Methylbutoxy)phenyl]ethyl}amine hydrochloride 、 (2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl)sulfurimidoyl difluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 SuFEx 的化学多样化，用于系统地发现 CRBN 分子胶

  摘要：

  分子胶是稳定蛋白质-蛋白质相互作用的小分子，可实现新的分子药理学，例如靶向蛋白质降解。与蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 相比，它们具有优势，后者提出了与异双功能结构的尺寸和特性相关的挑战，但胶缺乏类似于 PROTAC 的合理设计原则。一个值得注意的例外是能够改变基于 Cereblon (CRBN) 的分子胶的结构，并将其活性转向新的底物蛋白。我们采取了集中的方法来修饰 CRBN 配体 5'-氨基来那度胺，以通过并行硫 (VI)-氟化物交换 (SuFEx) 转化进行高通量化学多样化来改变其底物特异性。我们使用这种方法合成了 3,000 多种 5'-氨基来那度胺类似物，并使用细胞活力表型筛选来筛选粗产物，鉴定出数十种具有差异活性的类似物。我们表征了四种降解 G-to-S 相变 1 (GSPT1) 蛋白的化合物，为基于 SuFEx 的 CRBN 分子胶的发现提供了概念验证模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117699

文献信息

• SuFEx-based chemical diversification for the systematic discovery of CRBN molecular glues
  作者：Trever R. Carter、Natalia Milosevich、Lucas Dada、James B. Shaum、K. Barry Sharpless、Seiya Kitamura、Michael A. Erb

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117699

  日期：2024.4

  viability, identifying dozens of analogs with differentiated activity. We characterized four compounds that degrade G-to-S phase transition 1 (GSPT1) protein, providing a proof-of-concept model for SuFEx-based discovery of CRBN molecular glues.

  分子胶是稳定蛋白质-蛋白质相互作用的小分子，可实现新的分子药理学，例如靶向蛋白质降解。与蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 相比，它们具有优势，后者提出了与异双功能结构的尺寸和特性相关的挑战，但胶缺乏类似于 PROTAC 的合理设计原则。一个值得注意的例外是能够改变基于 Cereblon (CRBN) 的分子胶的结构，并将其活性转向新的底物蛋白。我们采取了集中的方法来修饰 CRBN 配体 5'-氨基来那度胺，以通过并行硫 (VI)-氟化物交换 (SuFEx) 转化进行高通量化学多样化来改变其底物特异性。我们使用这种方法合成了 3,000 多种 5'-氨基来那度胺类似物，并使用细胞活力表型筛选来筛选粗产物，鉴定出数十种具有差异活性的类似物。我们表征了四种降解 G-to-S 相变 1 (GSPT1) 蛋白的化合物，为基于 SuFEx 的 CRBN 分子胶的发现提供了概念验证模型。