4-o-tolylbuta-2,3-dien-1-ol | 1370340-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-o-tolylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1370340-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: IVWUNOQQVYFEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-o-tolylbuta-2,3-dien-1-ol 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl 4-oxo-2-phenyl-3-(4-(o-tolyl)buta-2,3-dien-1-yl)chromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化立体选择性构建具有不相邻轴向和两个中心手性的手性丙二烯

  摘要：

  与具有单个立构中心或相邻立构中心的分子相比，对映选择性地构建具有多个不相邻立构中心的分子具有挑战性。在此，我们报道了通过逆氧杂迈克尔加成和钯催化的不对称联烯基烷基化相结合，对具有不相邻轴和两个中心手性中心的取代手性丙二烯的对映和非对映选择性合成。该方法表现出良好的官能团相容性，并且以良好的产率和非对映选择性以及优异的对映选择性（均> 95% ee）获得了相应的联烯基烷基化化合物，包括类黄酮骨架。此外，通过进行克级反应证明了当前合成方案的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01315d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.7h， 生成 4-o-tolylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• Diene Synthesis by the Reductive Transposition of 1,2-Allenols
  作者：Vincent J. Rinaolo、Emily E. Robinson、Abdallah B. Diagne、Scott E. Schaus、Regan J. Thomson

  DOI：10.1055/s-0039-1690692

  日期：2019.11

  Monoalkyl diazene species are versatile intermediates that have enabled many useful synthetic transformations in complex chemical environments. Herein we report the reductive transposition of 1,2-allenols for the direct synthesis of dienes through an alkene walk process.

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。
• Core Structure-Oriented Asymmetric α-Allenylic Alkylation of Amino Acid Esters Enabled by Chiral Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Hao Zhang、Wei Wen、Ze-Xi Lu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03762

  日期：2024.1.12

  to manzacidins A and D, here we report a highly efficient catalytic asymmetric α-allenylic alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters that is promoted by combined chiral aldehyde/palladium catalysis. Fifty examples of unnatural α,α-disubstituted amino acid esters are reported with good-to-excellent yields and stereoselectivities. Based on this methodology, a key intermediate leading to

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。