(3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-pyrrolidin-2-one | 627859-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 627859-93-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃Si
• 分子量: 383.563
• InChiKey: ICJMZXULIVZJLV-DBVUQKKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-pyrrolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (3S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030