[(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienyl] methanesulfonate | 1172121-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: [(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienyl] methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 1172121-24-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 489.657
• InChiKey: LOYJYNQLCUOFJR-ZRKFHVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienyl] methanesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium iodide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 以79%的产率得到(2R,4R)-4-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxy-6-methyl-2-phenyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dien-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(2S,3E)-2-[(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-3-oxo-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraen-5-yl]-6-methylhepta-3,5-dienyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。伪恶唑的正式全合成

  摘要：

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。

  DOI：

  10.1021/jo9009112

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. A Formal Total Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Zhengxin Cai、Yugang Chen

  DOI：10.1021/jo9009112

  日期：2009.8.7

  A formal total synthesis of the antitubercular natural product was accomplished. This work was undertaken to address certain stereochemical problems in our initial synthesis. By using an ester group as a surrogate for a methyl group, we were able to intercept a key intermediate in our first synthesis with better selectivity and greater convergence than had previously been the case.

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。