2,6-Dimethyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 89378-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 89378-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: MYQOQJXLSAESAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 生成 2,6-Dimethyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂的构象动力学。1. C4-C1'键旋转势垒的定量

  摘要：

  使用饱和转移，差值NOE和可变温度NMR光谱研究了六个取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂类似物的溶液状态动力学。从跨越四个数量级的线性Eyring图确定了所有六种化合物的芳基环旋转的热力学激活参数。还可以在AM1级别上计算绕环接合点旋转的障碍，这些计算正确地预测了旋转的一般幅度，尽管不是特定的障碍。不对称取代的化合物1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2'-氯-6-甲基苯基）-3,5-吡啶-二羧酸二甲酯（2a）的旋转异构度为1.7通过NMR鉴定具有芳基甲基顺式的1∶1至二氢吡啶环的C4H；AM1正确地预测了这种偏爱，但是高估了它的大小。在晶体状态下，旋转异构体比例似乎接近1：1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00500-5

文献信息

• Conformational Preferences and Dynamics of 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridine Calcium Channel Antagonists as Determined by Variable-Temperature NMR and NOE Experiments
  作者：Robert B. Palmer、Tina M. Andro、Nicholas R. Natale、Niels H. Andersen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199607)34:7<495::aid-omr899>3.0.co;2-5

  日期：1996.7

  variable‐temperature proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. Two of these compounds, the 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐fluorophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (3a) and 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐bromophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (5a), were synthesized

  使用变温质子核磁共振波谱和核 Overhauser 效应 (NOE) 实验检测了一系列 14 种 4-(3',5'-二取代异恶唑基)-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂。其中两种化合物，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-氟苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲基酯 (3a) 和 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-溴苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯(5a)，被合成以帮助澄清在 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(5'-甲基-3'-苯基异恶唑-4'基) 的低温光谱中发现的歧义‐3,5-吡啶二羧酸二乙酯 (2b)。还报道了3a的固态结构。报告了 14 种化合物的溶液状态旋转异构偏好，并与在 AM1 水平计算的那些进行了比较。C-4-C-4' 键旋转势垒也在 AM1 水平上计算了九个被检查的系统。由于在冻结旋转所需的温度
• GOLDMANN, S.;GEIGER, W., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 4, 302
  作者：GOLDMANN, S.、GEIGER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Goldmann, Siegfried; Geiger, Walter, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 302
  作者：Goldmann, Siegfried、Geiger, Walter

  DOI：——

  日期：——