{(2S,3S)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-methoxy-thioacetic acid S-m-tolyl ester | 101765-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-methoxy-thioacetic acid S-m-tolyl ester
• CAS: 101765-70-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 423.649
• InChiKey: SDFOIRZETSHILY-MKFDVMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-methoxy-thioacetic acid S-m-tolyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 6-(1-hydroxyethyl)-1-methoxy-2-[1-(N-p-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapen- 2-em-3- carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-2-Methoxy-1-m-tolylsulfanyl-vinyloxy)-trimethyl-silane 、 [(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到{(2S,3S)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-methoxy-thioacetic acid S-m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4