(1S,2R,3S,9aR)-1,2,3-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)decahydroquinolizinium hydrochloride | 1188377-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1S,2R,3S,9aR)-1,2,3-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)decahydroquinolizinium hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R,3S,9aR)-1-(hydroxymethyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1,2,3-triol;hydrochloride
• CAS: 1188377-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 253.726
• InChiKey: KGPDHQGFZJXBGD-XMJXCIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloctahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizin-10-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,9aR)-1,2,3-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)decahydroquinolizinium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。

  DOI：

  10.1039/b907007a