(S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(4-nitrophenyl)propanaldehyde dimethyl acetal | 1203466-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(4-nitrophenyl)propanaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 1203466-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₈S₂
• 分子量: 441.483
• InChiKey: OPLQTGVLEBRUQU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-nitro-phenyl)-3-(1,1,3,3-tetraoxo-2,3-dihydro-1H-1λ(6),3λ(6)-benzo[1,3]dithiol-2-yl)-propionaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以330 mg的产率得到(S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(4-nitrophenyl)propanaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（Sulfones）s的催化共轭加成：扩展砜的化学成简单的烷基阴离子当量

  摘要：

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛

  DOI：

  10.1002/chem.200902094