4,5-dichloro-2-pivalamido-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 933995-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-pivalamido-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 933995-41-6
• 化学式: C₃₇H₃₂Cl₂N₄O₈
• 分子量: 731.589
• InChiKey: XOVOIJKRJWOCOC-HGVDDWNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-pivalamido-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-7-(β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成的7功能7-脱氮嘌呤β-D-或β-L-核糖核苷：吡咯并[2,3-D]嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-Tri-O-苄基的糖基化-D-或L-呋喃核糖

  摘要：

  描述了使用可商购的1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-或L-呋喃呋喃糖酶用7-卤代7-脱氮嘌呤进行的糖基化反应。

  DOI：

  10.1080/15257770701490332
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-丙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4,5-dichloro-2-pivalamido-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956