(R)-5-((S)-hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2(5H)-one | 1233510-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((S)-hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one；5-(hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1233510-30-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: BOEWASDFYKBZID-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 C₂HF₃O₂*C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到(R)-5-((S)-hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t

文献信息

• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes
  作者：Sunil V. Pansare、Eldho K. Paul

  DOI：10.1039/c0cc04191b

  日期：——

  The direct aldol reaction of γ-crotonolactone and various aromatic aldehydes is catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts to provide diastereomerically and enantiomerically enriched 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides). The reaction is a simple alternative to the classical vinylogous aldol reaction of silyloxy furans.

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。
• Calixpyrrole Derivatives: “Multi Hydrogen Bond” Catalysts for γ-Butenolide Synthesis
  作者：Grazia Cafeo、Margherita De Rosa、Franz Kohnke、Annunziata Soriente、Carmen Talotta、Luca Valenti

  DOI：10.3390/molecules14072594

  日期：——

  Calix[4]pyrrole (1), calix[2]m-benzo[4]pyrrole (2), 10α,20β- and 10α,20α- bis(4-nitrophenyl)-calix[4]pyrroles 3 and 4, respectively, were found to exhibit various organocatalytic activities in the diastereoselective vinylogous addition reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran (TMSOF, 7) to aldehydes. The γ-hydroxybutenolide products are obtained in fairly good yields and with moderate diastereoselectivity. The structures of the catalysts, as well as the reaction conditions, strongly influence the efficiency of the reaction.

  研究发现，在 2-三甲基硅氧基呋喃（TMSOF，7）与醛的非对映选择性乙烯基加成反应中，钙并[4]吡咯（1）、钙并[2]间苯并[4]吡咯（2）、10α,20β- 和 10α,20α- 双（4-硝基苯基）-钙并[4]吡咯 3 和 4 分别表现出不同的有机催化活性。γ-羟基丁烯内酯产物的产率相当高，而且具有适度的非对映选择性。催化剂的结构和反应条件对反应的效率影响很大。