2-[2,5-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethylamine hydrochloride | 1216821-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2,5-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-[2,5-Dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1216821-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 323.82
• InChiKey: SZBHXIRFNLPHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxy)carbonyl-2-[2,5-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-[2,5-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基取代的2，5-二甲氧基苯乙胺：合成和5-羟色胺5-HT（2A）受体亲和力。

  摘要：

  合成了一系列带有2-苯基乙胺药效团的5-羟色胺5-HT（2A / C）受体亚型的新型配体，并对其5-HT（2A）受体结合亲和力进行了测定。由于以前未知4'-芳基取代的2-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺，因此选择了最初的十二种化合物系列，以初步了解其结构活性关系。通过十二种芳基硼酸与N-Boc保护的2-（2,5-二甲氧基-4-碘代苯基）乙胺（8）的Pd催化Suzuki反应，以中等至高收率引入4'-芳基部分。然后用N-Boc脱保护得到新颖的2-苯基乙胺5a-5l。另外，从2-甲氧基-4-羟基苯甲醛开始，制备了没有5'-MeO取代基的联苯化合物6。除了5升 所有这些化合物均被证明是对大鼠5-HT（2A）受体的亲和力通常较低的拮抗剂。除了在4''-位以外，在4'-芳基部分上一般不能很好地耐受取代基。实际上，4'-丁基-，4'-苯基-和4'-萘基取代的化合物5i，5k和5e的亲和力相对较高（K（i）=

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800235

文献信息

• 4-Aryl-Substituted 2,5-Dimethoxyphenethylamines: Synthesis and Serotonin 5-HT_2AReceptor Affinities
  作者：Daniel Trachsel、David E. Nichols、Stephanie Kidd、Marcel Hadorn、Franz Baumberger

  DOI：10.1002/cbdv.200800235

  日期：2009.5

  A series of novel ligands for the serotonin 5-HT(2A/C) receptor subtype bearing the 2-phenylethylamine pharmacophore was synthesized and assayed for its 5-HT(2A) receptor binding affinity. As the 4'-aryl-substituted 2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamines were previously unknown, an initial series of twelve compounds was chosen to obtain initial insight into their structure-activity relationships. The 4'-aryl

  合成了一系列带有2-苯基乙胺药效团的5-羟色胺5-HT（2A / C）受体亚型的新型配体，并对其5-HT（2A）受体结合亲和力进行了测定。由于以前未知4'-芳基取代的2-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺，因此选择了最初的十二种化合物系列，以初步了解其结构活性关系。通过十二种芳基硼酸与N-Boc保护的2-（2,5-二甲氧基-4-碘代苯基）乙胺（8）的Pd催化Suzuki反应，以中等至高收率引入4'-芳基部分。然后用N-Boc脱保护得到新颖的2-苯基乙胺5a-5l。另外，从2-甲氧基-4-羟基苯甲醛开始，制备了没有5'-MeO取代基的联苯化合物6。除了5升 所有这些化合物均被证明是对大鼠5-HT（2A）受体的亲和力通常较低的拮抗剂。除了在4''-位以外，在4'-芳基部分上一般不能很好地耐受取代基。实际上，4'-丁基-，4'-苯基-和4'-萘基取代的化合物5i，5k和5e的亲和力相对较高（K（i）=