4-(3-{[6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]methoxy}prop-1-ynyl)benzaldehyde | 1187743-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-{[6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]methoxy}prop-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-[[6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]methoxy]prop-1-ynyl]benzaldehyde；4-[3-[[6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methoxy]prop-1-ynyl]benzaldehyde
• CAS: 1187743-16-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: TZNKSUYMEYTJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-{[6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]methoxy}prop-1-ynyl)benzaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到3-(3-{[6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]methoxy}prop-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新Sonogashira修饰的Emivirine（MKC-442）类似物的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  以前发现在N（1）处被（炔丙基氧代）甲基取代的MKC-442类似物6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基尿嘧啶对HIV-1具有很高的活性。N（1）取代基中的CC键在此处用于一系列化学反应中，以便开发出对HIV-1耐药突变体具有更高活性的新试剂。合成过程涉及Pd催化的C，C偶联反应，二硫化物的添加以及末端CC键上的点击化学反应以及向如此形成的内部CC键上添加溴。用甲硅烷基衍生的碘苄醇进行Sonogashira偶联，脱保护后通过IBX将其氧化成醛。在Sonogashira中获得了异构醇37炔丙醇与上述尿嘧啶的N（1） -取代的（4-碘苄氧基）甲基衍生物的反应 事实证明，化合物37是对抗有问题的HIV-1突变体的最有效化合物。在目前的工作中，一般的观察结果是，炔烃和芳基在N（1）处的取代基相结合会导致产生高活性的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900039
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-[({3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-ynyl}oxy)methyl]uracil 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到4-(3-{[6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]methoxy}prop-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新Sonogashira修饰的Emivirine（MKC-442）类似物的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  以前发现在N（1）处被（炔丙基氧代）甲基取代的MKC-442类似物6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基尿嘧啶对HIV-1具有很高的活性。N（1）取代基中的CC键在此处用于一系列化学反应中，以便开发出对HIV-1耐药突变体具有更高活性的新试剂。合成过程涉及Pd催化的C，C偶联反应，二硫化物的添加以及末端CC键上的点击化学反应以及向如此形成的内部CC键上添加溴。用甲硅烷基衍生的碘苄醇进行Sonogashira偶联，脱保护后通过IBX将其氧化成醛。在Sonogashira中获得了异构醇37炔丙醇与上述尿嘧啶的N（1） -取代的（4-碘苄氧基）甲基衍生物的反应 事实证明，化合物37是对抗有问题的HIV-1突变体的最有效化合物。在目前的工作中，一般的观察结果是，炔烃和芳基在N（1）处的取代基相结合会导致产生高活性的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900039