MCL 523 hydrochloride | 1121689-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: MCL 523 hydrochloride
• 英文别名: R-(-)-2-methoxy-11-valeryloxy-N-n-propylnoraporphine monohydrochloride；MCL-523 monohydrochloride
• CAS: 1121689-57-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃*ClH
• 分子量: 429.987
• InChiKey: GUVUGBRFXAIKCX-ZMBIFBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-2-methoxy-11-valeryloxy-N-n-propylnoraporphine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63 g的产率得到MCL 523 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  口服活性阿扑吗啡候选药物的早期工艺开发和放大

  摘要：

  新型阿扑吗啡帕金森氏症候选药物 (MCL-509) 的制造路线已从 mg 实验室规模发展到适用于 20-50 L 规模的规模。虽然无法改进合成顺序，但所有六个反应步骤都需要显着改进才能扩大规模。去除了有害和有毒的试剂以及有害的步骤；去除所有浓缩至干燥和层析纯化；隔离在操作上得到简化，工厂周期时间缩短。两对步骤（1 和 2；5 和 6）被成功地压缩，并且重新设想了步骤 3、4 和 5，以便所有三个步骤都用替代试剂进行了实质性的重新开发。现在完全依靠结晶分离，每个中间体的产率、纯度和颜色都有了很大的提高。所有六个工艺步骤都可以很容易地转移到中试工厂，在以每批次 20-50 L 的规模进行生产之前，只需要进行最少的调整工作。因此，制造活动基本上按预期进行，没有出现问题，同时材料产量增加了大约 10 倍，同时还实现了必要的质量改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00297