(E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione | 1181236-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
• 英文别名: (6E)-15-chloro-16,18-bis(methoxymethoxy)-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,12-dione
• CAS: 1181236-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₇
• 分子量: 426.894
• InChiKey: RIFBRCXWWVWNRQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-chloro-2,4-dihydroxy-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90

  摘要：

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217329
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl 3-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-oxooct-7-enyl)benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp90伴侣：Hsp90的新型间苯二酸大内酯抑制剂的合成

  摘要：

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200902766