3-(adamantan-2-yl)propanal | 52902-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(adamantan-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(2-Adamantanyl)propanal；3-(2-Adamantyl)propanal
• CAS: 52902-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ULVDAUKDWHALSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-2-yl)propanal 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(adamantan-2-yl)ethyl)isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unprotected Spirocyclic β-Prolines and β-Homoprolines by Rh-Catalyzed C–H Insertion

  摘要：

  A series of unprotected spirocyclic beta-prolines and beta-hornoprolines are prepared by Rh-catalyzed C-H insertion. The key intermediate, a Rh nitrenoid, is generated by the N-O bond cleavage of a substituted isoxazolidin-5-one. The reaction proceeds on a gram scale with a catalyst loading of as little as 0.1 mol %, affording spirocyclic beta-amino acids that are otherwise difficult to obtain. The building blocks prepared in this work will likely find applications in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03198
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.1.1.3.7]decane-2-propanoic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(adamantan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Burkhard,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1072 - 1082

  摘要：

  DOI：