[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate | 1160221-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate
• CAS: 1160221-69-1
• 化学式: C₆₆H₁₀₃Cl₃O₁₁Si₃
• 分子量: 1263.15
• InChiKey: PETFTLXHEHIRII-RROFDZQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.23
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以281 mg的产率得到[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-ol 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069

文献信息

• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol900769d

  日期：2009.6.18

  A total synthesis of brevenal is described. The pentacyclic ether core was constructed by the intramolecular allylation of α-acetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis. Both of the diene side chains were introduced by Wittig olefination and a Horner−Wadsworth−Emmons reaction, respectively, in a highly stereoselective manner.

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。