(19E)-17,17-ethylenedioxy-19-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime | 541500-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19E)-17,17-ethylenedioxy-19-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime
• CAS: 541500-22-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₇
• 分子量: 475.582
• InChiKey: MONMSPQUBBNHFA-XXARWREASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19E)-17,17-ethylenedioxy-19-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (19E)-19-oxoandrost-5,16-diene-3β,17-diyl diacetate O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  合成两个新的16α-羟基脱氢表雄酮半抗原（3beta，16alpha-dihydroxyandrost-5-en-17-one）。

  摘要：

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-17-ethylendioxy-androst-5-en-19-al 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (19E)-17,17-ethylenedioxy-19-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  合成两个新的16α-羟基脱氢表雄酮半抗原（3beta，16alpha-dihydroxyandrost-5-en-17-one）。

  摘要：

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00176-9